8세에 어머니를 잃고 각설이 생활을 하던 김두한(박상민)은 타고난 주먹 실력으로 우미관 극장에 취직된다. 당시 우미관을 중심으로 한 종로의 주먹계는 학생 주먹패의 대장 신마적(김형일)이 있었지만 이렇다 할 주먹이 없어 전국시대였다. 한편 혼마찌강 일대의 일본인 야쿠자들은 세력을 확장하며 종로를 향해 들어온다. 우미관에서 일하던 두한은 종로 주먹패의 대장 김기한의 눈에 띄고 차츰 주먹 세계에서 인정 받는다. 신마적은 두한이 김좌진 장군의 아들임을 알고 그를 뒤에서 도와주고 두한은 종로 한국인 상점을 보호해주며 그들의 신임을 얻어간다. 종로내의 세력다툼이 일어나고 기한이 일경을 폭행해 잡혀가자 신마적은 두한이 한국인의 지주가 되어주기를 설득한다. 두한은 공식적으로 종로주먹패의 우두머리가 되고 종로의 상권을 둘러싸고 일본 야쿠자 하야시(신현준)파와 결전을 벌이는데...